Classe quarta, secondaria di secondo gradoPercorso edumaterial
Che cosa imparerai
- Distinguere connettività e disposizione spaziale.
Prima di iniziare
- Formule di struttura
- Legami covalenti
L'idea centrale
Gli isomeri hanno la stessa formula molecolare ma diversa disposizione degli atomi. Nell'isomeria di struttura cambia la connettività, per esempio una catena lineare o ramificata; negli stereoisomeri la connettività resta ma cambia la disposizione nello spazio. Gli enantiomeri sono immagini speculari non sovrapponibili quando la molecola soddisfa condizioni di chiralità. Proprietà diverse non autorizzano a inventare formule diverse: occorre confrontare formula, legami e geometria separatamente.
Due sostanze sono isomere solo se hanno la stessa formula molecolare e una struttura diversa. Il primo controllo è quindi contare gli atomi di ciascun elemento, includendo gli idrogeni non scritti nelle formule abbreviate. Poi si confronta quali atomi sono legati fra loro: se cambia la connettività, si parla di isomeria di struttura o costituzionale. Catena ramificata e catena lineare possono essere un caso, ma anche spostare un gruppo funzionale o cambiarne il tipo può produrre strutture diverse con la stessa formula. Il semplice orientamento del disegno sulla pagina non crea un composto nuovo.
Quando la connettività resta la stessa, la disposizione nello spazio può distinguere stereoisomeri. Una coppia di immagini speculari non sovrapponibili è una coppia di enantiomeri; la sola presenza di uno specchio in una figura non basta se le strutture sono sovrapponibili ruotandole nello spazio. Una formula bruta come C₄H₁₀ non dice da sola quanti isomeri abbia né quale struttura sia stata disegnata. Per evitare falsi positivi segui sempre questa sequenza: formula, collegamenti, geometria, possibilità di sovrapposizione. Proprietà fisiche o biologiche possono differire, ma si confrontano solo dopo aver stabilito l'identità strutturale.
- Criterio
- La formula uguale è necessaria per l'isomeria; connettività e geometria ne distinguono il tipo.
Come procedere
- Conta gli atomi di ogni elemento nelle due strutture.
- Confronta i legami e, se sono uguali, verifica la disposizione spaziale e la sovrapponibilità.
Esempio svolto
Pentano e 2-metilbutano hanno entrambi formula C₅H₁₂. Il primo forma una catena di cinque carboni, il secondo una catena di quattro con un ramo metile. Sono isomeri di struttura?
- Confronto le formule dichiarate e conto i carboni nello scheletro e nel ramo: entrambe contengono C₅H₁₂.
- Confronto i collegamenti carbonio–carbonio: una catena non ramificata è diversa da una catena con un ramo metile.
- La differenza non si elimina ruotando il foglio, perché cambiano i legami fra atomi.
Sì: stessa formula molecolare e connettività diversa, quindi isomeri di struttura.
Errore da evitare
Chiamare isomeri due disegni della stessa molecola semplicemente ruotati, oppure confrontare solo il nome commerciale.
Controllo e limiti
- Gli oggetti speculari sono analogie, non modelli molecolari completi.
- La ripartizione tra terza e quarta è una scelta editoriale.
Prova subito
CH₃-CH₂-CH₂-OH e CH₃-O-CH₂-CH₃ hanno la stessa formula molecolare? Sono isomeri di struttura?
Vedi la soluzione spiegata
Risposta: Sì: entrambe C₃H₈O; sono isomeri di struttura.
Il numero di atomi coincide, ma nel primo l'ossigeno è nel gruppo terminale -OH e nel secondo collega due gruppi carboniosi.
Risposta: Sì: entrambe C₃H₈O; sono isomeri di struttura.
Il numero di atomi coincide, ma nel primo l'ossigeno è nel gruppo terminale -OH e nel secondo collega due gruppi carboniosi.
Due disegni sovrapponibili ruotando il foglio sono isomeri?
Vedi la soluzione spiegata
Risposta: No.
La rotazione della rappresentazione non cambia la struttura molecolare.
Risposta: No.
La rotazione della rappresentazione non cambia la struttura molecolare.
In uno stereoisomero cambia necessariamente la connettività?
Vedi la soluzione spiegata
Risposta: No.
Cambia la disposizione nello spazio, mantenendo gli stessi collegamenti.
Risposta: No.
Cambia la disposizione nello spazio, mantenendo gli stessi collegamenti.
Due strutture hanno la stessa formula e gli stessi collegamenti, ma sono immagini speculari non sovrapponibili. Che relazione strutturale soddisfano?
Vedi la soluzione spiegata
Risposta: Sono enantiomeri, una coppia di stereoisomeri.
La connettività resta uguale, mentre la disposizione spaziale non è sovrapponibile.
Risposta: Sono enantiomeri, una coppia di stereoisomeri.
La connettività resta uguale, mentre la disposizione spaziale non è sovrapponibile.
Due strutture hanno formule C₂H₆O e C₂H₄O. Possono essere isomeri? Indica il primo controllo che decide il caso.
Vedi la soluzione spiegata
Risposta: No: le formule molecolari sono diverse; gli isomeri devono avere lo stesso numero di atomi di ogni elemento.
Prima di confrontare collegamenti o geometria si controlla la formula molecolare, qui diversa per due atomi di idrogeno.
Risposta: No: le formule molecolari sono diverse; gli isomeri devono avere lo stesso numero di atomi di ogni elemento.
Prima di confrontare collegamenti o geometria si controlla la formula molecolare, qui diversa per due atomi di idrogeno.
Allineamento curricolare e fonti
- SCIENZE NATURALI · DM 211/2010, Allegato F, Liceo scientifico ordinario, parte 1 · DM 211/2010 · Allegato F · Liceo scientifico ordinario · obiettivi delle discipline
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Esercitarsi su questo: Isomeria: stessa formula, struttura diversa