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Grupos funcionales, nomenclatura e isomería

1.º de BachilleratoRuta de edumaterial

Qué vas a aprender

  • Reconocer grupos funcionales y relacionarlos con una serie homóloga.
  • Nombrar hidrocarburos y compuestos oxigenados o nitrogenados sencillos.
  • Distinguir representaciones de una misma molécula de isómeros estructurales.

Antes de empezar

  • Interpretar enlaces simples, dobles y triples.
  • Reconocer la tetravalencia del carbono.
  • Usar prefijos de longitud de cadena y localizadores.

La estructura organiza la diversidad

El carbono puede formar cadenas, ramificaciones y ciclos mediante enlaces C–C estables. La misma fórmula molecular puede corresponder a conectividades distintas y, por tanto, a sustancias con propiedades diferentes.

Un grupo funcional es una parte de la estructura asociada a un patrón de propiedades y reactividad. Una serie homóloga comparte grupo funcional y cada miembro consecutivo difiere habitualmente en una unidad –CH₂–.

Familias de referencia

FamiliaRasgo estructuralSufijo o forma escolar
AlcanoC–C simples-ano
AlquenoC=C-eno
AlquinoC≡C-ino
Alcohol–OH-ol
Aldehído–CHO terminal-al
CetonaC=O interno-ona
Ácido carboxílico–COOHácido …-oico
Amina–NH₂ o derivados-amina o prefijo amino-

Nombrar una estructura monofuncional

  1. Identifica el grupo funcional principal de entre los estudiados.
  2. Elige la cadena más larga que lo contiene y numérala para darle el localizador más bajo posible.
  3. Nombra y ordena sustituyentes con sus posiciones.
  4. Indica insaturaciones y sus localizadores.
  5. Añade el sufijo del grupo principal y revisa que el nombre reconstruye la conectividad.

Propiedades a partir de la estructura

Una cadena hidrocarbonada larga aumenta la superficie polarizable y suele elevar el punto de ebullición dentro de una serie. La ramificación puede modificar el contacto entre moléculas y alterar esa tendencia.

Los grupos polares cambian solubilidad e interacciones. Una molécula con una zona polar pequeña y una cadena hidrocarbonada extensa no tiene por qué ser muy soluble en agua: hay que considerar toda la estructura.

Nombrar sin perder la cadena principal

Nombra CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–OH.

  1. El alcohol es el grupo principal y debe estar en la cadena elegida.
  2. La cadena más larga que contiene –OH tiene cuatro carbonos.
  3. Se numera desde el extremo del –OH: butan-1-ol.
  4. Hay un metilo en el carbono 3.

3-metilbutan-1-ol.

Misma fórmula no significa mismo dibujo

  • Misma molécula

    Girar una fórmula o cambiar de perspectiva conserva la conectividad.

  • Isomería de cadena

    Cambia el esqueleto de carbonos.

  • Isomería de posición

    Se desplaza una insaturación, sustituyente o grupo en el mismo esqueleto.

  • Isomería de función

    La misma fórmula molecular corresponde a grupos funcionales distintos.

La cadena más larga no manda siempre

Elegir la cadena con más carbonos aunque deje fuera el grupo principal.

La cadena principal debe contener el grupo funcional que aporta el sufijo, y después se maximiza su longitud según las reglas aplicables.

La prioridad funcional y la conectividad preceden a contar carbonos sin contexto.

Reconocer y nombrar grupos funcionales

Una cadena lineal CH3-CH2-CH2-OH lleva el grupo hidroxilo en un extremo. ¿Qué nombre incluye el localizador que corresponde a esa estructura?

Elige una respuesta

Solución accesible sin interacción

Respuesta: Propan-1-ol — La cadena tiene tres carbonos y el OH está en el carbono uno.

Tres carbonos, prefijo prop-; grupo alcohol, terminación -ol; y el localizador 1 porque el grupo está en el primer carbono contando por el extremo más cercano. Si estuviera en el del medio sería propan-2-ol, que es el alcohol de las heridas.

Distinguir isómeros

¿Cuántos isómeros distintos existen con la fórmula C3H8O?

Elige una respuesta

Solución accesible sin interacción

Respuesta: Tres: dos alcoholes y un éter — La fórmula admite dos posiciones del alcohol y una conectividad de éter.

El 1-propanol y el 2-propanol son isómeros de posición entre sí, y el metoxietano es isómero de función de los dos. Una misma fórmula puede dar varios tipos de isomería a la vez.

Predecir una transformación orgánica básica

El propeno CH2=CH-CH3 reacciona con HCl y da mayoritariamente 2-cloropropano. ¿Dónde se ha colocado el cloro?

Elige una respuesta

Solución accesible sin interacción

Respuesta: En el carbono central, con menos hidrógenos — La adición mayoritaria coloca H en el carbono más hidrogenado del doble enlace.

Es la regla de Markovnikov: el hidrógeno del reactivo va al carbono que ya tiene más hidrógenos, y el cloro al que menos. Sale más 2-cloropropano que 1-cloropropano.

Familia, isomería y transformación

Nombra CH₃CH₂CH₂OH, escribe un isómero de posición y predice el producto orgánico de su oxidación suave.

Solución accesible sin interacción
  • Demuestra que puedes reconocer grupos funcionales y relacionarlos con una serie homóloga.
  • Demuestra que puedes nombrar hidrocarburos y compuestos oxigenados o nitrogenados sencillos.
  • Demuestra que puedes distinguir representaciones de una misma molécula de isómeros estructurales.

Respuesta: Propan-1-ol; propan-2-ol; propanal en una oxidación suave controlada del alcohol primario.

Se mantiene el esqueleto de tres carbonos, cambia la posición del grupo funcional y la oxidación del alcohol primario conduce primero a aldehído.

Cuatro modelos moleculares en fila conservan el mismo grupo carboxilo rodeado por un óvalo y alargan regularmente la cadena hidrocarbonada.
Los miembros de una serie homóloga comparten grupo funcional y difieren de forma regular en la cadena.

Compruébalo ahora

  1. Ver la ilustración

    Nombra CH₃CH₂CH(CH₃)CH₃.

    Ver solución explicada

    Respuesta: 2-metilbutano.

    La cadena principal más larga tiene cuatro carbonos. Se numera desde el extremo más próximo a la ramificación, que queda en el carbono 2.

  2. Ver la ilustración

    Identifica los dos grupos funcionales presentes en HOCH₂CH₂NH₂.

    Ver solución explicada

    Respuesta: Alcohol y amina.

    La estructura contiene un grupo –OH unido a carbono y un grupo –NH₂. La pregunta pide reconocer funciones, no elegir todavía un único sufijo de nombre.

  3. Ver la ilustración

    Compara CH₃CH₂CH₂CH₃ y (CH₃)₃CH. ¿Son la misma molécula o isómeros? Indica el tipo.

    Ver solución explicada

    Respuesta: Son isómeros de cadena.

    Ambos tienen fórmula C₄H₁₀, pero el primero tiene cadena lineal y el segundo un esqueleto ramificado; cambia la conectividad.

Alineación curricular y fuentes

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