Grupos funcionales, nomenclatura e isomería
1.º de BachilleratoRuta de edumaterial
Qué vas a aprender
- Reconocer grupos funcionales y relacionarlos con una serie homóloga.
- Nombrar hidrocarburos y compuestos oxigenados o nitrogenados sencillos.
- Distinguir representaciones de una misma molécula de isómeros estructurales.
Antes de empezar
- Interpretar enlaces simples, dobles y triples.
- Reconocer la tetravalencia del carbono.
- Usar prefijos de longitud de cadena y localizadores.
La estructura organiza la diversidad
El carbono puede formar cadenas, ramificaciones y ciclos mediante enlaces C–C estables. La misma fórmula molecular puede corresponder a conectividades distintas y, por tanto, a sustancias con propiedades diferentes.
Un grupo funcional es una parte de la estructura asociada a un patrón de propiedades y reactividad. Una serie homóloga comparte grupo funcional y cada miembro consecutivo difiere habitualmente en una unidad –CH₂–.
Familias de referencia
| Familia | Rasgo estructural | Sufijo o forma escolar |
|---|---|---|
| Alcano | C–C simples | -ano |
| Alqueno | C=C | -eno |
| Alquino | C≡C | -ino |
| Alcohol | –OH | -ol |
| Aldehído | –CHO terminal | -al |
| Cetona | C=O interno | -ona |
| Ácido carboxílico | –COOH | ácido …-oico |
| Amina | –NH₂ o derivados | -amina o prefijo amino- |
Nombrar una estructura monofuncional
- Identifica el grupo funcional principal de entre los estudiados.
- Elige la cadena más larga que lo contiene y numérala para darle el localizador más bajo posible.
- Nombra y ordena sustituyentes con sus posiciones.
- Indica insaturaciones y sus localizadores.
- Añade el sufijo del grupo principal y revisa que el nombre reconstruye la conectividad.
Propiedades a partir de la estructura
Una cadena hidrocarbonada larga aumenta la superficie polarizable y suele elevar el punto de ebullición dentro de una serie. La ramificación puede modificar el contacto entre moléculas y alterar esa tendencia.
Los grupos polares cambian solubilidad e interacciones. Una molécula con una zona polar pequeña y una cadena hidrocarbonada extensa no tiene por qué ser muy soluble en agua: hay que considerar toda la estructura.
Nombrar sin perder la cadena principal
Nombra CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–OH.
- El alcohol es el grupo principal y debe estar en la cadena elegida.
- La cadena más larga que contiene –OH tiene cuatro carbonos.
- Se numera desde el extremo del –OH: butan-1-ol.
- Hay un metilo en el carbono 3.
3-metilbutan-1-ol.
Misma fórmula no significa mismo dibujo
- Misma molécula
Girar una fórmula o cambiar de perspectiva conserva la conectividad.
- Isomería de cadena
Cambia el esqueleto de carbonos.
- Isomería de posición
Se desplaza una insaturación, sustituyente o grupo en el mismo esqueleto.
- Isomería de función
La misma fórmula molecular corresponde a grupos funcionales distintos.
La cadena más larga no manda siempre
Elegir la cadena con más carbonos aunque deje fuera el grupo principal.
La cadena principal debe contener el grupo funcional que aporta el sufijo, y después se maximiza su longitud según las reglas aplicables.
La prioridad funcional y la conectividad preceden a contar carbonos sin contexto.
Compruébalo ahora
Nombra CH₃CH₂CH(CH₃)CH₃.
Ver solución explicada
Respuesta: 2-metilbutano.
La cadena principal más larga tiene cuatro carbonos. Se numera desde el extremo más próximo a la ramificación, que queda en el carbono 2.
Identifica los dos grupos funcionales presentes en HOCH₂CH₂NH₂.
Ver solución explicada
Respuesta: Alcohol y amina.
La estructura contiene un grupo –OH unido a carbono y un grupo –NH₂. La pregunta pide reconocer funciones, no elegir todavía un único sufijo de nombre.
Compara CH₃CH₂CH₂CH₃ y (CH₃)₃CH. ¿Son la misma molécula o isómeros? Indica el tipo.
Ver solución explicada
Respuesta: Son isómeros de cadena.
Ambos tienen fórmula C₄H₁₀, pero el primero tiene cadena lineal y el segundo un esqueleto ramificado; cambia la conectividad.
Alineación curricular y fuentes
- Física y Química · 1.º de Bachillerato · bloque C: propiedades generales, grupos funcionales, series homólogas y reglas IUPAC para compuestos mono y polifuncionales seleccionados. · Real Decreto 243/2022, currículo básico de Bachillerato
Cuando lo tengas claro
Practicar esto: Reconocer el tipo de isomería entre dos compuestosPracticar esto: Predecir el producto de una reacción orgánica sencillaNomenclatura inorgánica y orgánica introductoriaEnlace, geometría y propiedades de las sustancias